碳在地壳中的含量很低，但是含有碳元素的有机化合物却分布极广。有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。
与无机化合物相比，有机化合物的组成元素并不复杂，但化合物数量众多，性质各异。对有机化合物的研究，需要在了解碳原子成键规律的基础上，认识有机化合物的分子结构，以及决定其分类与性质的特征基团，进而认识有机化学反应，实现有机化合物之间的转化，合成新的物质。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
我们熟悉的甲烷（CH4）是最简单的有机化合物，其分子中的碳原子以最外层的４个电子分别与４个氢原子的电子形成了４个C—H共价键。甲烷的电子式和结构式可分别表示为：
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。
多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。
有机化合物
organic compound
甲烷 methane
organic compound
甲烷 methane
有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
思考与讨论
请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
资料卡片
将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获取更多的结构信息。随着现代信息技术的发展，除了实物模型，还可以通过计算机对物质的结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法，也是学习化学的直观工具。
① 鲍林（L. Pauling，1901—1994），美国化学家，主要从事化学键理论和物质结构研究，曾获1954年诺贝尔化学奖和1962年诺贝尔和平奖。
二、烷烃
烷烃 alkane
1. 烷烃的结构
通过甲烷的结构式，我们可以知道甲烷分子中原子的连接顺序。那么这些原子有着怎样的空间位置关系呢？
实验数据表明，甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的４个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。
思考与讨论
（1）与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，随着分子中碳原子数的增加，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
（2）与同学交流，比较大家写出的丁烷的结构式是否相同，思考产生这种现象的可能原因。
（3）结合图7-6中的分子结构模型，总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
以上这些有机化合物只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。
烷烃中最简单的是甲烷，其余随碳原子数的增加， 依次为乙烷、丙烷、丁烷等。碳原子数不多于10时， 以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数； 碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”。 为了书写方便，有机物通常用结构简式表示， 如乙烷、丙烷和十一烷的结构简式可以分别表示为 CH3CH3、CH3CH2CH3和CH3(CH2)9CH3。
从以上几种烷烃的结构简式可以看出，相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团， 如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n+2， 其分子式可以用通式CnH2n+2表示。像这些结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
甲烷、乙烷和丙烷的结构各只有一种，丁烷却有两种不同的结构（如图7-7），一种是碳原子形成直链的正丁烷，另一种是带有支链的异丁烷。二者的组成虽然相同，但分子中原子的结合顺序不同，分子结构不同，因此性质就存在一定差异，是两种不同的化合物。
像这种化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。例如，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷则有75种之多。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
饱和烃
saturated hydrocarbon
同分异构现象 isomerism
同分异构体 isomer
saturated hydrocarbon
同分异构现象 isomerism
同分异构体 isomer
2. 烷烃的性质
思考与讨论
天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷；护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡，其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。请结合生活经验和初中化学的有关知识，想一想烷烃可能具有哪些性质。
烷烃均为难溶于水的无色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（同时相对分子质量也在增大）而升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但物质的稳定性是相对的，在特定条件下，烷烃也会发生某些反应。
与甲烷类似，烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。这是烷烃被用作燃料时发生的主要反应。
CH4 + 2O2 --》点燃 CO2 + 2H2O
C3H8 + 5O2 --》点燃 3CO2 + 4H2O
资料卡片
煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。
烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
【实验7-1】
取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好（如图7-8）。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。
在室温下，甲烷与氯气的混合气体无光照时不发生反应。光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升。甲烷与氯气发生了化学反应：
生成的一氯甲烷在常温下是气体，可与氯气进一步反应，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）。这４种产物都不溶于水，三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的有机溶剂。
在上述反应中，甲烷分子中的４个氢原子被氯原子逐一替代，生成４种不同的取代产物。像这样，有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。烷烃在一定条件下，可以与卤素单质发生取代反应。
取代反应
substitution reaction
substitution reaction
烷烃是一类最基本的有机物，从结构上可以看作其他各类有机物的母体。烷烃的性质在一定程度上体现了有机物的通性。与无机物相比，大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂；大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性，我们在以后的学习中会逐步接触。
1. 在有机化合物中，碳原子既可以与其他元素的原子形成共价键，也可以相互成键。两个碳原子之间可以形成的共价键的类型有_________ 、_________ 和_________ ；多个碳原子可以相互结合，形成的碳骨架的类型有_________ 和_________ 。
2. 在甲烷分子中，碳原子以最外层的_________ 个电子分别与氢原子形成_________ 个_________ 键。甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了_________ 的空间结构：碳原子位于_________ ，氢原子位于 _________；分子中的４个C—H的长度和强度_________ ，相互之间的夹角_________ 。
3. 下列气体的主要成分不是甲烷的是（ ）。
A. 沼气 B. 天然气 C. 煤气 D. 煤层气
4. 烷烃分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（ ）。
A. 形成4对共用电子对 B. 通过非极性键 C. 通过两个共价键 D. 通过离子键和共价键
5. 正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是（ ）。
A. 具有相似的化学性质 B. 相对分子质量相同，但分子的空间结构不同
C. 具有相似的物理性质 D. 分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
6. 在一定条件下，下列物质可与甲烷发生化学反应的是（ ）。
A. Cl2 B. 浓硫酸 C. O2 D. 酸性KMnO4溶液
7. 戊烷有三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。请参考图7-7，写出它们的结构简式。
8. 某种烷烃完全燃烧后生成了17.6 g CO2和9.0 g H2O。请据此推测其分子式，并写出可能的结构简式。
9. 天然气和煤气是常见的气体燃料，被人们广泛应用于工业生产和日常生活中。
（1）查阅资料，了解煤气的主要成分和生产方法。
（2）写出天然气、煤气的主要成分在完全燃烧时发生反应的化学方程式。
（3）根据以上反应，在相同条件下燃烧等体积的天然气和煤气，消耗氧气体积较大的是哪一种？
（4）某灶具原来使用的燃料是煤气，如果改用天然气，其进风口应改大还是改小？如不进行调节，可能产生什么后果？
10. 甲烷是最简单的有机化合物，很早就被人类发现。然而化学家为搞清楚甲烷的结构却用了上百年的时间，其间曾相继提出下列图示来表示甲烷的结构：
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