烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物，烯烃含有碳碳双键，炔烃含有碳碳三键。
一、烯烃
1. 烯烃的结构和性质
烯烃 alkene
乙烯 ethene
乙烯 ethene
烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n。
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个σ键和1个π键）相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中的所有原子都位于同一平面（如图1-2、图2-2）。纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。乙烯不仅具有可燃性，而且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，还能与溴发生加成反应，在一定条件下能发生加聚反应生成聚合物。
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。烯烃的结构和性质与乙烯的相似，能发生加成反应和氧化反应。
思考与讨论
（1）写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。（提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。）
（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
2. 烯烃的立体异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。例如，2-丁烯的每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团，2-丁烯就有两种不同的结构：一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构；另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。
资料卡片
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃，如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，有以下两种方式：
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
二、炔烃
炔烃的官能团是碳碳三键。炔烃分子中只含有一个碳碳三键时， 其通式一般表示为CnH2n-2。炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。下面以乙炔为例来学习炔烃的分子结构和化学性质。
1. 乙炔的结构
炔烃 alkyne
乙炔 ethyne
乙炔的分子式为C2H2， 结构简式为
，其分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为 180°（如图 2-4）。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接（如图2-5）。
2. 乙炔的化学性质
探究
根据乙炔的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
【资料】
实验室可用电石（CaC2）与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为：
电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收，以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。
【预测】
根据乙炔的分子结构，推测乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时会有什么现象。根据乙炔的组成，推测点燃乙炔时会有什么现象。
【实验】
如图 2-6 所示，在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。
记录：
【结果与讨论】
（1）以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？
（2）乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？请写出反应的化学方程式，并指出反应前后官能团和化学键的变化。
（3）乙炔在空气中燃烧的实验现象（如图 2-7），说明乙炔在组成上有哪些特点？请写出反应的化学方程式。
由于乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应。反应过程可分步表示如下：
资料卡片
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可超过3 000℃。因此，常用它来焊接或切割金属。
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
① 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2=CH—OH）不稳定，很快转化为乙醛。
过去很长一段时间内，人们没有制得乙炔的聚合物。后来，化学家找到了合适的催化剂和反应条件，终于合成了聚乙炔。聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
炔烃的结构和性质与乙炔的相似，都含有碳碳三键官能团，能发生加成反应和氧化反应。
思考与讨论
（1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
（2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
（3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。
科学·技术·社会
2000年的诺贝尔化学奖授予了美国物理学家黑格（A. J. Heeger，1936— ）、化学家麦 克 迪 尔 米 德（A. G. MacDiarmid，1927—2007）和日本化学家白川英树（1936—），以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
在20世纪70年代，白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时，错误地提高了催化剂的用量，结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。白川英树没有放过这样偶然发现的反常现象，继续进行深入研究。他与化学家麦克迪尔米德、物理学家黑格合作，发现掺杂I2的聚乙炔具有与金属材料一样的导电性，比原聚乙炔膜的导电性有了大幅度的提高。
高分子材料本属于不能导电的绝缘体，他们的发现开辟了高分子应用的新领域——导电高分子。一些高分子的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路，像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后也具有一定的导电性能。导电高分子材料可用于制造移动电子设备的开关、轻便的彩色显示屏等，还可作为微波吸收材料，用于飞机与舰艇等的隐形涂料。
研究与实践
【研究目的】
调查乙烯的生产在石油化工中的地位与作用。了解为什么乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
【研究任务】
（1）查阅资料，了解乙烯的工业生产原理，以及我国乙烯工程的基本规模情况。
（2）在你的生活中，有关衣食住行的哪些产品是以乙烯为基础原料制造的？
（3）以乙烯为基础原料，查阅资料，设计几种生活中常见有机化合物的合成路线，举例说明它们在生活中的用途。使用图示呈现合成路线，并搭建这些有机化合物的分子结构模型。
【结果与讨论】
（1）通过乙烯的工业生产和实际应用的调研，你如何理解化学工业发展过程中技术进步的重要性？请提出你的观点，并与同学交流。
（2）通过以乙烯为基础原料的有机合成路线设计，你如何理解化学制造有用的产品对创造我们美好生活的意义？请与同学交流你的看法。
练习与应用
1. 下列有机化合物中，互为同分异构体的是（ ）。
2. 下列说法正确的是（ ）。
A. 乙烯和乙炔都是直线形分子 B. 乙烯和乙炔都能发生加成反应和加聚反应
C. 乙炔分子中含有极性键和非极性键 D. 乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
3. 下列反应不属于加成反应的是（ ）。
A. 乙烯水化法合成乙醇 B. 乙炔与氯化氢反应
C. 1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
5. 丙 烯 是 石 油 裂 解 的 主 要 产 物 之 一， 将 丙 烯 通 入 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 中， 可 观 察 到 的 现 象是____________ ，反应的化学方程式为____________ ，反应类型是____________ 。丙烯在一定条件下可制得塑料包扎绳的主要材料聚丙烯，相关反应的化学方程式为____________ ，反应类型是____________ 。
6. 已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：
分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸（CH3CH2CH2COOH）和3-己酮（CH3CH2COCH2CH2CH3）。请据此推测该烯烃的结构简式。
7. 完全燃烧0.70 g某有机化合物，生成 2.20 g CO2和0.90 g H2O。
（1）求该有机化合物的实验式。
（2）实验测得该有机化合物的相对分子质量为70，求该物质的分子式。
（3）该有机化合物能使溴的四氯化碳溶液褪色，请推测其可能的结构简式。
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